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Les romans à dix sous publiés après la guerre civile donnaient des récits fictifs de la vie de personnes réelles. Les lecteurs « savaient » exactement à quoi ressemblaient les hors-la-loi et la vie passionnante qu’ils menaient. Cependant, aucun des romanciers à dix sous n’a fait des héroïnes d’adolescentes des hors-la-loi.
Pour Anna McDoulet et Jennie Stevenson, connues sous le nom de Cattle Annie et Little Britches, leurs deux années de carrière de hors-la-loi étaient une histoire plus étrange que la fiction.
Jennie Stevenson est née en 1879 de Daniel et Lucy Stevenson dans une ferme du comté de Barton, Missouri. Elle était la plus jeune de leurs deux filles. Vers 1887, la famille a déménagé vers le sud, à Seneca, dans le comté de Newton. C'étaient des agriculteurs, pauvres et sans instruction, bien que respectables. Ils sont restés à Sénèque pendant un an avant de déménager à Sinnett dans la nation Creek en territoire indien, à l'ouest de Sand Springs.
Anna McDoulet est née de James et Rebekah McDoulet le 29 novembre 1882 à Lawrence, Kansas. Elle était l'une d'une famille de huit enfants. James McDoulet était avocat et prédicateur. La famille a déménagé à Coyville, dans le sud-est du Kansas, en 1886. Quand Anna McDoulet avait 12 ans en 1894, ils ont déménagé à Skiatook, au nord de Tulsa. Elle était grande pour son âge et embauchée comme domestique et plongeuse.
Tout au long des années 1880, les rapports faisant état des gangs Dalton et Doolin parcourant la région étaient de notoriété publique sur tout le territoire. Les histoires romancées de la vie de hors-la-loi ont fasciné les deux filles.
Quand Stevenson avait presque 15 ans, elle a décidé que la vie à la ferme n’était pas pour elle. Elle a pris un costume d'homme, un des chevaux de son père et est partie rejoindre le gang Doolin. Stevenson et McDoulet savaient tous deux monter à cheval et manier des armes de poing et des carabines.
Stevenson n'est pas allé loin. Dès sa première nuit, elle a perdu son cheval et des membres du gang l'ont déposée sans ménagement chez un voisin. Elle est arrivée à la maison seulement pour se faire tabasser par son père. Pour ajouter l’insulte à l’injure, ses amis se sont moqués de son échec.
La honte de l’échec l’a poussée à s’enfuir à nouveau. Cette fois, elle a adopté une approche différente. Elle a rencontré un marchand de chevaux sourd-muet nommé Benjamin Midkiff. Ils se sont mariés le 5 mars 1895 et ont vécu dans un hôtel à Perry, Oklahoma, à environ 50 miles à l'ouest de chez ses parents.
Il ne fallut pas longtemps avant que Midkiff découvre que pendant son absence, elle permettait aux hommes de « visiter sa chambre ». Ils se sont déplacés vers l'est sur 50 milles jusqu'à Osage City pour prendre un nouveau départ, ce qui n'a pas changé ses habitudes. Frustré, Midkiff l'a ramenée chez son père. Un récit a rapporté que «presque le lendemain, elle a commencé ses promenades déshonorantes sur la rivière Arkansas, gardant la compagnie la plus basse». Lorsque Midkiff l'a trouvée à Cleveland, Oklahoma, dans un magasin avec deux jeunes hommes, cela a réglé le problème. Sur le chemin du retour chez ses parents, ils « se sont brouillés et ont abandonné en route ».
Malgré lui, elle a épousé Robert Stephens, aujourd'hui âgée de 16 ans. Cela n'a duré que six mois. Entre-temps, elle a rencontré une voisine de trois ans sa cadette, Anna McDoulet. Les circonstances exactes de leur connaissance ne sont pas claires. Mais les danses locales étaient à l’époque de grands événements. Ils ont probablement rencontré des membres du gang Doolin lors de soirées dansantes locales. Les membres du gang étaient de jeunes hommes et assistaient souvent aux danses. McDoulet a rencontré et est tombé amoureux de Buck Waightman, un membre du gang Doolin. Elle «a commencé une carrière de romance et de régime par balles». Elle est devenue connue sous le nom de Cattle Annie.
Les filles ont décidé qu’elles pouvaient être des hors-la-loi tout aussi bien que les hommes. Même s'ils entretenaient des liens avec Waightman et son gang, ils menaient leurs propres opérations. Ils vendaient du whisky aux Osage et aux Pawnee, volaient des chevaux lorsque l'occasion se présentait et transmettaient des nouvelles de « John Law », que le gang accueillait favorablement. Le gang a surnommé Stevenson, le plus petit des deux, « Little Britches ». Un jour, Cattle Annie a rencontré un groupe sur le sentier. Interrogée sur les « hommes étranges », elle s’est montrée évasive mais a été lâchée. En clair, elle a prévenu la bande qui s'est dispersée et s'est enfuie.
Ils sont devenus des célébrités à part entière dans les journaux territoriaux. Dans un récit, « non seulement ils ont osé porter des pantalons d'homme dans les années 90 moralisatrices mais écarlates, mais ils montaient à cheval comme les hommes les montaient, à califourchon et avec de lourds quarante-cinq se balançant sur leurs hanches ».